У меня конечно нет такого плагина, но все же ради исключения из возможных проблем попробуй полностью перезалить все картинка в дату плагина и еще убедиться в правильности имени изображения с его именем требуемом в ошибке. Но вероятно похоже, будто сервер при запуске не успевает загрузить картинку за время компиляции. Или как вариант, не все службы запущены для загрузки и не прогружает ее, а когда сервер уже запущен, то рестарт плагина помогает.
И как временное решение проблемы, (если не поможет вариант перезалива даты) предлагаю выставить задачу команды перезагрузки плагина через 10 мин после рестарта. Решение точно поможет 100%, если релоад плагина всегда запускает его.
Если не знаешь как это сделать, то я пользуюсь программой RustAdmin, которая имеет справа прекрасное простое окно для планирования выполнения консольных команд